Чемпионат Англии по футболу 1998/1999

Премьер-лига сезона 1998/99 — 7-й розыгрыш в истории английской Премьер-лиги, высшего дивизиона чемпионата Англии с 1992 года. Вошёл в историю как уникальный сезон, в котором «Манчестер Юнайтед» выиграл «требл», победив в трёх важнейших турнирах — Премьер-лиге, Кубке Англии и Лиге чемпионов УЕФА. «Манчестер Юнайтед» выиграл пятый чемпионский титул за семь лет, проиграв в этом сезоне лишь три матча. «Арсенал», который не смог защитить свой чемпионский титул прошлого сезона, набрал лишь на одно очко меньше «Юнайтед». Судьба чемпионства решилась в последнем туре, в котором «Манчестер Юнайтед» играл с «Тоттенхэм Хотспур». Проигрывая по ходу встречи 0:1, «красные дьяволы» вырвали в этом матче победу со счётом 2:1 и стали чемпионами Англии. В этом же сезоне «Манчестер Юнайтед» выиграл рекордный десятый Кубок Англии, победив в финальном матче на «Уэмбли» «Ньюкасл Юнайтед» со счётом 2:0, а также свой второй Кубок европейских чемпионов, победив «Баварию» в финальном матче на «Камп Ноу». Перед началом сезона «Манчестер Юнайтед» потратил 28 млн фунтов на усиление своего состава. В клуб перешли Дуайт Йорк, Яп Стам и Йеспер Блумквист, а некоторые старые игроки покинули команду. Через девять лет, проведённых на «Олд Траффорд», Гари Паллистер вернулся в «Мидлсбро» за 2,5 млн фунтов, а Брайан Макклер перешёл в шотландский «Мотеруэлл» на правах свободного агента. В декабре Макклер вернулся в Премьер-лигу в качестве ассистента Брайана Кидда в «Блэкберн Роверс».