Copa América 1999

La Copa América 1999 fue la XXXIX edición de la Copa América (fue la última Copa América del siglo XX). Esta versión del torneo se realizó por primera vez en Paraguay, entre el 29 de junio y el 18 de julio de 1999. Brasil se alzó nuevamente con el título, mientras que la selección local decepcionó a sus parciales al ser eliminados en los cuartos de final por Uruguay, quien fue la revelación al finalizar segundo pese a no llevar a sus principales figuras (entre ellos Paolo Montero y Álvaro Recoba). El formato era el mismo de las últimas ediciones. Esta vez se invitó a México, y el segundo invitado fue Japón, quien organizaría la Copa Mundial de Fútbol de 2002 junto a Corea del Sur, siendo la primera vez que un equipo no americano juega el certamen. Japón fue invitado debido a que se cumplían 100 años de la inmigración japonesa a América, y también porque era una de los dos organizadores del Mundial. El equipo campeón estaba dirigido por Vanderlei Luxemburgo, quien tenía a su cargo a jugadores de la talla de Rivaldo, Ronaldo, Amoroso, Ronaldinho, Flávio Conceição, Dida, Cafú y Roberto Carlos. También cabe destacar que Martín Palermo erró tres penales en el mismo partido, el cual fue en la derrota de Argentina contra Colombia en la fase de grupos. Esta edición también es recordada por la negativa de Chilavert al no querer jugar por su selección, debido a que no quería que la Copa América 1999 se realice en Paraguay.​​​ El campeón Brasil clasificó a la Copa Confederaciones 2001.