Puchar Świata w Kolarstwie Szosowym 1999

Puchar Świata w kolarstwie szosowym w sezonie 1999 to jedenasta edycja tej imprezy. Organizowany przez UCI, obejmował dziesięć wyścigów, z których wszystkie odbyły się w Europie. Pierwszy wyścig – Mediolan-San Remo – odbył się 20 marca, a ostatni – Giro di Lombardia – 16 października. Trofeum sprzed roku bronił Włoch Michele Bartoli. W tym sezonie w klasyfikacji generalnej najlepszy okazał się reprezentujący Belgię Andrei Tchmil. Najlepszym teamem okazał się holenderski Rabobank.