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Aucubin
Sign in to saveAlso known as (1S,4aR,5S,7aS)-5-Hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl beta-D-glucopyranoside, Rhinanthin
chemische Verbindung
Chemical data
- Formula
- C15H22O9
- Molecular weight
- 346.33 g/mol
- IUPAC name
- (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,4aR,5S,7aS)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
- SMILES
- C1=CO[C@H]([C@H]2[C@@H]1[C@@H](C=C2CO)O)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O
- InChIKey
- RJWJHRPNHPHBRN-FKVJWERZSA-N
- XLogP
- -3
- Polar surface area
- 149 Ų
- H-bond donors
- 6
- H-bond acceptors
- 9
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Wikidata facts
- Mass
- 346.126382
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- Commons category
- Aucubin
- chemical formula
- C₁₅H₂₂O₉
- canonical SMILES
- C1=COC(C2C1C(C=C2CO)O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
- isomeric SMILES
- C1=CO[C@H]([C@H]2[C@@H]1[C@@H](C=C2CO)O)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Aucubin ist ein häufiger sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoide. Es ist ein Glykosid des Aglykons Aucubigenin mit einer Einheit Glucose. Wie andere Monoterpene wird das Aglykon aus zwei Isopreneinheiten mit je fünf Kohlenstoffatomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das Aucubingrundgerüst nur neun Kohlenstoffatome, da eine Methylgruppe während der Biosynthese zur Carbonsäuregruppe oxidiert und dann als Kohlenstoffdioxid abgespaltet wird.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA