Reação de Baylis-Hillman

A reação de Baylis-Hillman é uma reação de formação de ligação carbono-carbono entre a posição α de um alqueno ativado e um aldeído, ou geralmente um eletrófilo de carbono. Empregando um catalisador nucleófilo, tal como amina terciária e fosfina, esta reação fornece um produto densamente funcionalizado (e.g. álcool alílico funcionalizado no caso de aldeído como eletrófilo). Esta reação é também conhecida como reação de Morita–Baylis–Hillman ou reação MBH. Ela é nomeada devido a seu desenvolvimento pelo químico japonês Ken-ichi Morita, o químico britânico Anthony B. Baylis, e o químico alemão Melville E. D. Hillman. DABCO é um dos catalisadores aminas terciárias mais frequentemente usados para esta reação. Em adição, aminas nucleofílicas tais como DMAP e assim como fosfinas tem sido encontradas para catalisar com sucesso esta reação. A reação MBH tem diversas vantagens como um método sintético útil: 1) É um acoplamento econômico em termos de átomos de materiais de partida facilmente preparados. 2) Reação de um eletrófilo pro-quiral gera um centro quiral,portanto, é possível uma síntese assimétrica. 3) Produtos de reação geralmente contém múltiplas funcionalidades em uma proximidade, de modo que uma variedade de transformações adicionais são possíveis. 4) Pode empregar um sistema organocatalítico nucleofílico sem o uso de metal pesado sob condições suaves. Várias revisões tem sido escritas.