carbocátion

O termo carbocátion foi sugerido por George A. Olah para designar qualquer espécie catiônica do carbono. Os carbocátions têm deficiência de elétrons, com apenas 4 elétrons na camada de valência e, por causa disto, são ácidos de Lewis. Eles reagem rapidamente com as bases de Lewis (são altamente reativos e instáveis), sendo denominados eletrófilos. Os dois principais tipos de carbocátions são os íons carbênio e os íons carbônio. Os carbênios são espécies positivas trivalentes, que possuem uma estrutura planar com hibridização sp2 no carbono catiônico e um sexteto eletrônico. Eles são normalmente formados como intermediários reacionais em reações de solvólise de halogenetos de alquila (SN1), desidratação de álcoois e protonação de ligações π dentre outras, podendo ser considerados como os principais intermediários em química orgânica. Os íons carbônio são espécies positivas pentavalentes, classificadas como carbocátions não-clássicos, apresentando o octeto eletrônico completo no átomo de carbono e possuindo ao menos uma ligação de três centros e dois elétrons, onde três átomos compartilham um par de elétrons (Figura 1). George A. Olah, em estudos envolvendo parafinas verificou que em meios superácidos os alcanos agem como bases, compartilhando o par de elétrons de suas ligações com o próton ácido. Assim, metano pode ser protonado em uma mistura equimolar de HSO3F e SbF5, conhecida com o nome de ácido mágico, para formar o CH5+ (carbônio), que pode reagir com outras moléculas de metano no meio para gerar espécies maiores. Assim, são exemplos de íons carbênio os cátions terc-butila e benzila. Dentre os íons carbônio podemos destacar o cátion 2-norbornila.