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Cubane

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ413624· pop 27· linked from 153 articles

Also known as pentacyclo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]octane

composé chimique

Chemical data

Formula
C8H8
Molecular weight
104.15 g/mol
IUPAC name
cubane
SMILES
C12C3C4C1C5C2C3C45
InChIKey
TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N
XLogP
1.2
Polar surface area
0 Ų
H-bond donors
0
H-bond acceptors
0
Formal charge
0

via PubChem

Wikidata facts

Named after
cube
Mass
104.063
Show 7 more facts
melting point
130
decomposition point
200
shape
cube
chemical formula
C₈H₈
canonical SMILES
C12C3C4C1C5C2C3C45
Commons category
Cubane
different from
Cubans
Sources (3)

via Wikidata · CC0

Article · Français

Le cubane ou pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octane est un alcane synthétique de formule brute C8H8. Les huit atomes de carbone sont disposés aux sommets d'un cube. C'est un prismane et un des hydrocarbures platoniciens. Le cubane est une substance solide cristalline. Il a été synthétisé la première fois en 1964 par Philip Eaton, professeur de chimie à l'université de Chicago aux États-Unis. Avant cette synthèse, les chercheurs pensaient qu'une molécule organique cubique n'était que théorique, que le cubane était impossible à cause des liaisons entre carbone avec des angles de 90 °, inhabituelles, fortement contraintes et donc instables. Curieusement, une fois formé, le cubane est cinétiquement stable à cause de l'absence de réarrangement possible menant à une décomposition. Le cubane et ses dérivés ont de nombreuses propriétés importantes. L'angle de liaison entre carbone de 90 ° signifie que les liaisons sont fortement contraintes. Ainsi, les composés du cubane sont très réactifs. Le cubane a aussi la plus haute densité (1,29 g·cm-3) de tous les hydrocarbures, ce qui contribue à sa propriété de stocker beaucoup d'énergie. Des chercheurs étudient le cubane et ses dérivés en médecine et pour les nanotechnologies.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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