Diazotazione

In chimica con diazotazione si intende comunemente una reazione organica che coinvolge un substrato aromatico avente un gruppo amminico primario ed un reagente che può liberare uno ione nitrosonio, come ad esempio l'acido nitroso o il nitrito di sodio in presenza di acidi minerali. Il meccanismo della reazione prevede in realtà un intermedio relativamente stabile, noto come sale di diazonio, il quale è in grado di reagire con altri reagenti o altri substrati per dare origine a molteplici funzionalizzazioni dell'ammina originaria. Ad esempio lo ione diazonio può dar luogo ad un attacco di tipo elettrofilo su di un anello benzenico o, più genericamente, su di un anello aromatico. Per questo la diazotazione ha una enorme importanza nella funzionalizzazione in serie aromatica sia a livello industriale che di laboratorio. La diazotazione è ben nota per essere una delle reazioni che portano alla sintesi dei coloranti azoici.