Métathèse des énynes

La métathèse des énynes est une réaction organique entre un alcyne et un alcène, catalysée par un et formant un butadiène. Cette réaction est une variation de la métathèse des alcènes. Le schéma général de cette réaction est le suivant : Lorsque la réaction est intramoléculaire, elle est appelée « métathèse des énynes avec fermeture de cycle » (ou RCEYM, sigle de ring-closing enyne metathesis) : avec Y représentant un atome d'oxygène ou d'azote, et n'' un entier. Cette réaction est principalement favorisée par la formation d'un butadiène conjugué thermodynamiquement stable. Cette réaction fut décrite pour la première fois en 1985, sur le cas de la conversion d'un biphényle (1) en phénanthrène : Le carbène, un carbonyle de tungstène utilisé en quantité stœchiométrique donne 41 % du phénanthrène (2), et utilisé en quantité catalytique le phénanthrène (3). La stéréosélectivité de cette réaction est grande, avec l'atome de métal ne s'additionnant que sur l'un des atomes de carbone de l'alcyne, dans l'étape initiale de la réaction.