Epossidi

Un epossido, detto anche ossirano, è un etere ciclico in cui l'ossigeno è uno degli atomi di un anello a tre termini. La molecola di un epossido è del tipo R1R2C(O)CR3R4 con gli R radicali alchilici o arilici. Pur essendo degli eteri, essi presentano una reattività del tutto eccezionale e degli schemi di sintesi alquanto differenti. In generale, gli epossidi a basso peso molecolare sono gas o liquidi volatili molto infiammabili, incolori e poco polari, solubili anche in acqua (con la quale però lentamente reagiscono), oltre che nei comuni solventi organici eterei, idrocarburici o alogenati. Tale reattività degli epossidi che va ben oltre quella degli eteri alifatici o ciclici ad almeno 5 termini è causata dalla tensione d'anello, nelle sue componenti angolare e torsionale; la prima è dovuta alla notevole riduzione degli angoli di legame a circa 60°, valore molto distante dall'angolo tetraedrico (109,5°) ideale per l'ibridazione sp3 (tensione angolare); la seconda (tensione torsionale, dovuta all'eclissamento degli idrogeni dell'anello) è un poco inferiore a quella nel ciclopropano, perché rispetto ad esso qui mancano due idrogeni e quindi i loro eclissamenti, ma resta comunque notevole. Tutto questo porta ad una facile apertura dell'anello e questa può avvenire in molti modi che comprendono sia attacchi nucleofili, che elettrofili.