Heartless

Heartless est une chanson du rappeur américain Kanye West. Sortie le 5 novembre 2008, elle sert de second single au quatrième album studio de Kanye West, 808s and Heartbreak. La chanson est produite par West lui-même et co-produit par son mentor No I.D.. Les labels distribuant cette chanson sont les mêmes qui produisent le quatrième album du rappeur, à savoir Def Jam et Roc-A-Fella Records, maison de disque de son ami et collaborateur Jay-Z. West évoque dans cette chanson très personnelle ses sentiments envers son ex-fiancée Alexis Phifer, quelques mois après leur rupture. Le titre débute à la quatrième place du Billboard Hot 100 américain avant de se classer à la seconde place. En 2009, la chanson a été téléchargée à plus de 5,5 millions de reprises dans le monde, en faisant un des singles les plus vendus dans le monde. Heartless a été reprise par de nombreux artistes dont le groupe de rock de Denver, The Fray ou encore le vainqueur de la huitième saison d' American Idol, Kris Allen. La parution de Heartless s'accompagne d'un clip vidéo réalisé en fin d'année 2008 par Hype Williams. Il s'agit d'un court métrage d'animation utilisant la rotoscopie. La vidéo rend hommage au film American Pop de Ralph Bakshi sorti en 1981.