Hexaphenylethan

chemische Verbindung

Chemical data

Formula: C38H30
Molecular weight: 486.6 g/mol
IUPAC name: 1,1,2,2,2-pentakis-phenylethylbenzene
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C(C4=CC=CC=C4)(C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6
InChIKey: IPOBVSHPVYWJQC-UHFFFAOYSA-N
XLogP: 10.4
Polar surface area: 0 Å²
H-bond donors: 0
H-bond acceptors: 0
Formal charge: 0

via PubChem

Wikidata facts

Instance of: hypothetical chemical compound
Subclass of: aromatic hydrocarbon
Mass: 486.23475096

Show 3 more facts

different from: Gomberg's dimer
canonical SMILES: c1ccc(cc1)C(c2ccccc2)(c3ccccc3)C(c4ccccc4)(c5ccccc5)c6ccccc6
chemical formula: C₃₈H₃₀

Sources (2)

via Wikidata · CC0

Article · Deutsch

Hexaphenylethan ist eine hypothetische organische Verbindung, die aus einem sechsfach phenylsubstituiertem Ethanzentrum besteht. Allerdings war bisher kein Syntheseversuch erfolgreich. Ursprünglich wurde gedacht, Hexaphenylethan durch Dimerisierung des freien Tritylradikals erhalten zu können. NMR-spektroskopische Experimente zeigten jedoch, dass in der Realität das asymmetrische entsteht. Ein Hauptgrund gegen eine symmetrische Dimerisierung ist dabei ein zu hoher sterischer Anspruch der Phenylgruppen. Allerdings war es möglich ein substituiertes Derivat, Hexakis(3,5-di-t-butylphenyl)ethan zu synthetisieren. Dieses zeichnet sich durch einen mit 167 pm im Vergleich zu typischen Einfachbindungen (154 pm) sehr großen C–C Abstand der zentralen Kohlenstoffatome aus. Es wird angenommen, dass London-Dispersionswechselwirkungen zwischen den tert-Butylsubstituenten zentrale Beiträge für die Stabilität dieses sterisch gehinderten Moleküls leisten.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA