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Magische Säure

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

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Magische Säure

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Gemisch saurer chemischer Verbindungen

Chemical data

Formula
F6HO3SSb
Molecular weight
316.82 g/mol
IUPAC name
pentafluoro-lambda5-stibane;sulfurofluoridic acid
SMILES
OS(=O)(=O)F.F[Sb](F)(F)(F)F
InChIKey
QNDPUZFBWUBSNH-UHFFFAOYSA-I
Polar surface area
62.8 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
9
Formal charge
0

via PubChem

Wikidata facts

Subclass of
mixture
Mass
315.858875
Show 4 more facts
chemical formula
F₆HO₃SSb
canonical SMILES
OS(=O)(=O)F.F[Sb](F)(F)(F)F
Commons category
Magic acid
subject has role
acid
Sources (2)

via Wikidata · CC0

Article · Deutsch

Magische Säure ist eine Mischung aus der Supersäure Fluorsulfonsäure (HSO3F) und der Lewis-Säure Antimon(V)-fluorid (SbF5). Durch die Kombination einer Brønsted-Säure mit einer Lewis-Säure erreicht man eine besonders hohe Säurestärke (bis zu H0 ≈ −27 auf der Hammettschen Aciditätsskala): Die Bezeichnung magic acid stammt von Joachim Lukas, einem deutschen Post-Doktoranden in der Gruppe von George A. Olah. Lukas brachte nach einer Weihnachtsfeier ein Stück einer Kerze in magische Säure und erhielt dabei eine klare Lösung. Die Besonderheit dieses Vorgangs liegt darin, dass Paraffin, das aus gesättigten Kohlenwasserstoffen besteht, sich von „normalen“ Säuren (Salzsäure, Schwefelsäure etc.) weder auflösen noch zerstören lässt. NMR-spektroskopische Untersuchungen legten die Bildung des tertiär-Butyl-Kations nahe. Ned Arnett erwähnte die Bezeichnung magic acid zum ersten Mal in der chemischen Literatur. Die Komponenten der Mischung waren schon länger bekannt: Fluorsulfonsäure seit dem 19. Jahrhundert und Antimonpentafluorid seit 1904 (Otto Ruff). Ein ehemaliger Doktorand von Olah, John J. Svoboda, gründete die Firma Cationics, die die Namensrechte für Magic Acid erwarb. Die Magische Säure wurde von der Gruppe von Olah nicht nur zur Stabilisierung von Carbokationen benutzt, sondern spielt auch eine Rolle in Olahs Vision einer neuen chemischen Grundlage für die Herstellung organischer Treibstoffe (Methanolwirtschaft), zum Beispiel als Ersatz des toxischen, flüchtigen Fluorwasserstoff als Katalysator bei der Benzinherstellung.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA