Propellany

Propellany są grupą tricyklicznych cykloalkanów, powstałych w wyniku "nadbudowania" trzech pierścieni alifatycznych na pojedyncze wiązanie kowalencyjne węgiel-węgiel. Propellany można również zdefiniować jako rodzinę padlanów, w której jedno z wiązań mostkowych łączy bezpośrednio ze sobą dwa zwornikowe atomy węgla ([0.k.l.m]padlany, gdzie k, l, m = 1, 2...). Charakterystyczną cechą propellanów jest obecność atomów węgla o niezwykłej geometrii, tzw. odwróconej geometrii czworościennej, (ang. inverted tetrahedral geometry) niezgodnej z klasyczną hipotezą van't Hoff'a i Le Bella. W atomie takim jedno z wiązań z koordynacji czworościennej jest "odbite" względem płaszczyzny do niego prostopadłej. Zjawisko takie jest czymś wyjątkowym w stereochemii związków organicznych. Najprostszymi propellanami są [1.1.1]propellan (C5H6) i [2.2.2]propellan (C8H12). 1,3-dehydroadamantany są [1.3.3]propellanami z rodziny adamantanów.