Tioesteri

thumb|class=skin-invert-image|right|150px|General structure of a thioester, where R and R' are organyl groups, or H in the case of R. In organic chemistry, thioesters are organosulfur compounds with the molecular structure . They are analogous to carboxylate esters () with the sulfur in the thioester replacing oxygen in the carboxylate ester, as implied by the thio- prefix. They are the product of esterification of a carboxylic acid () with a thiol (). In biochemistry, the best-known thioesters are derivatives of coenzyme A, e.g., acetyl-CoA. The R and R' represent organyl groups, or H in the

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I tioesteri sono molecole caratterizzate da un legame che si instaura tra un acido carbossilico ed un tiolo.Sono composti con la struttura R–S–CO–R'. Il gruppo funzionale -S-CO- viene detto tioestere oppure tiocarbossile. Notare la similitudine con gli esteri, dove un atomo di ossigeno sostituisce lo zolfo. I tioesteri hanno un ruolo importante nel metabolismo. Il più importante tioestere esistente nel nostro metabolismo è l'Acetil-CoA, molecola cruciale nella via di demolizione del glucosio. I tioesteri sono inoltre coinvolti nella fosforilazione a livello del substrato, un processo che genera ATP. Il tioestere appare come un intermedio di reazione e in forma di acetil Co-A più reattivo dell'acido carbossilico. Un acido carbossilico infatti non andrebbe incontro a reazioni, perché energeticamente sfavorito; contrariamente l'acetil-CoA prende parte in maniera ottimale a reazioni grazie alla sua caratteristica delocalizzazione della carica. Il tioestere contiene energia di legame maggiore dell'estere corrispondente, questo perché l'estere possiede una forma di risonanza che ne stabilizza la struttura.

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