Карибский кубок 1999

Карибский кубок наций 1999 был 11-м розыгрышем Карибского кубка, чемпионата по футболу среди государств Карибского региона — одной из зон КОНКАКАФ. Финальный турнир проходил в Тринидаде и Тобаго. Впервые на турнир была приглашена команда гостей, ею стала Бразилия. Турнир также выполнял роль отборочного турнира Золотого кубка КОНКАКАФ 2000 (разыгрывалась одна путёвка из двух, а финалист попадал в стыковой турнир).