Karibiska mästerskapet 1999

Karibiska mästerskapet 1999 (engelska: 1999 Caribbean Cup) var en fotbollsturnering som spelades i Trinidad och Tobago under perioden 3–13 juni 1999. Detta var den 11:e upplagan av Karibiska mästerskapet som är Karibiens fotbollsmästerskap. Mästerskapet anordnas av CFU som är en del av CONCACAF. Trinidad och Tobago vann sin sjunde titel efter ha besegrat Kuba i finalen med 2-1 efter mål av Stern John i golden goal inför hemmaplublik på Hasely Crawford Stadium i Port of Spain. Trinidad och Tobago kvalificerade sig till CONCACAF Gold Cup 2000 genom att vinna mästerskapet. Brasilien U20 bjöds in till mästerskapet och tackade ja. Brasilien U20 slutade på tredjeplats i grupp 2 och avancerade därmed inte till slutspel.