barrelene

Il barrelene è un idrocarburo biciclico triinsaturo, avente formula bruta C8H8, con una struttura altamente simmetrica (gruppo puntuale D3h) e molto particolare. La molecola può essere vista come consistente di 3 ponti vinilene (–HC=CH–) connessi a 2 teste di ponte (C-H), oppure come un ponte vinilene unito al benzene nelle posizioni 1 e 4. In quanto tale, è oggetto di molte ricerche a livello teorico, anche per le possibili interazioni spaziali tra i 3 doppi legami non coniugati e la possibilità, connessa a tali interazioni, di avere aromaticità con topologia di Möbius. Questa struttura corrisponde formalmente a quella dell'addotto di Diels-Alder dell'acetilene con il benzene, nei quali poi si decompone se il barrelene viene sottoposto a pirolisi a 250 °C. Tale struttura costituisce anche il nucleo strutturale del , che ha la stessa simmetria D3h, e dei suoi vari omologhi, dove i ponti vinilene del barrelene sono sostituiti da gruppi orto-fenilene (o-C6H4).