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Caprolattame

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

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Caprolattame

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Also known as Aminocaproic lactam, epsilon-Caprolactam, Hexahydro-2H-azepin-2-one, 2-Oxohexamethyleneimine, 6-caprolactam, 2-ketohexamethyleneimine, 2-oxohexamethylenimine, Kaprolaktam

composto chimico

Chemical data

Formula
C6H11NO
Molecular weight
113.16 g/mol
IUPAC name
azepan-2-one
SMILES
C1CCC(=O)NCC1
InChIKey
JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N
XLogP
-0.1
Polar surface area
29.1 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
1
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type
Small molecule

via ChEMBL · EBI

Research

1,728 papers

via PubMed

Wikidata facts

Has part
oxygen
Mass
113.084
Show 15 more facts
chemical formula
C₆H₁₁NO
Commons category
Caprolactam
NIOSH Pocket Guide ID
0097
density
1.01
melting point
69.3
boiling point
270
flash point
282
solubility
53
lower flammable limit
1.4
upper flammable limit
8
vapor pressure
0.00000008
canonical SMILES
C1CCC(=O)NCC1
found in taxon
Nicotiana tabacum
monomer of
nylon 6
ionization energy
9.07
Sources (3)

via Wikidata · CC0

Article · Italiano

Il caprolattame è il lattame dell' o aminocaproico. A temperatura ambiente è un solido che si presenta in forme di scaglie bianche. È molto solubile in etanolo e abbastanza solubile in acqua, le impartisce una reazione lievemente basica - una soluzione di 333 g/l a 20 °C ha pH compreso tra 7 e 8,5. Seppure da un punto di vista sistematico possa, ad un'osservazione superficiale della formula di struttura, apparire come un chetone ciclico di un'azepina completamente idrogenata, si tratta di un lattame, una categoria di ammidi cicliche, ottenute per condensazione intramolecolare di un gruppo carbossilico (-COOH) e un gruppo amminico –NH2. Ha reattività differente, in particolare sul carbonio carbonilico, rispetto a quella dei chetoni. In soluzione acquosa si idrolizza facilmente nell'acido aminocaproico, di cui è appunto il lattame. È la materia prima per la produzione del nylon 6, che ne è il polimero.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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