Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Caprolattame
Sign in to saveAlso known as Aminocaproic lactam, epsilon-Caprolactam, Hexahydro-2H-azepin-2-one, 2-Oxohexamethyleneimine, 6-caprolactam, 2-ketohexamethyleneimine, 2-oxohexamethylenimine, Kaprolaktam
composto chimico
Chemical data
- Formula
- C6H11NO
- Molecular weight
- 113.16 g/mol
- IUPAC name
- azepan-2-one
- SMILES
- C1CCC(=O)NCC1
- InChIKey
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- -0.1
- Polar surface area
- 29.1 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 1
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Research
1,728 papers- Caprolactam.IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans · 1999
- Biologic activity of epsilon-caprolactam.Critical reviews in toxicology · 1984
- Caprolactam and nylon 6.IARC monographs on the evaluation of the carcinogenic risk of chemicals to humans · 1979
- Artificial Caprolactam-Specific Riboswitch as an Intracellular Metabolite Sensor.ACS synthetic biology · 2019
- Epsilon-Caprolactam.British journal of industrial medicine · 1954
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- oxygen
- Mass
- 113.084
Show 15 more facts
- chemical formula
- C₆H₁₁NO
- Commons category
- Caprolactam
- NIOSH Pocket Guide ID
- 0097
- density
- 1.01
- melting point
- 69.3
- boiling point
- 270
- flash point
- 282
- solubility
- 53
- lower flammable limit
- 1.4
- upper flammable limit
- 8
- vapor pressure
- 0.00000008
- canonical SMILES
- C1CCC(=O)NCC1
- found in taxon
- Nicotiana tabacum
- monomer of
- nylon 6
- ionization energy
- 9.07
Sources (3)
via Wikidata · CC0
Article · Italiano
Il caprolattame è il lattame dell' o aminocaproico. A temperatura ambiente è un solido che si presenta in forme di scaglie bianche. È molto solubile in etanolo e abbastanza solubile in acqua, le impartisce una reazione lievemente basica - una soluzione di 333 g/l a 20 °C ha pH compreso tra 7 e 8,5. Seppure da un punto di vista sistematico possa, ad un'osservazione superficiale della formula di struttura, apparire come un chetone ciclico di un'azepina completamente idrogenata, si tratta di un lattame, una categoria di ammidi cicliche, ottenute per condensazione intramolecolare di un gruppo carbossilico (-COOH) e un gruppo amminico –NH2. Ha reattività differente, in particolare sul carbonio carbonilico, rispetto a quella dei chetoni. In soluzione acquosa si idrolizza facilmente nell'acido aminocaproico, di cui è appunto il lattame. È la materia prima per la produzione del nylon 6, che ne è il polimero.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA