Notação E-Z

Notação E-Z, ou convenção E-Z, relacionada à configuração E-Z, é o método preferido IUPAC de descrever a estereoquímica absoluta de ligações duplas em química orgânica. É uma extensão da notação cis/trans (a qual somente descreve a estereoquímica relativa) que pode ser usado para descrever ligações duplas com dois, três ou quatro . Seguindo as (regras CIP), cada substituinte em uma ligação dupla recebe uma prioridade. Se os dois grupos de maior prioridade estiverem em lados opostos da ligação dupla, a ligação é assinalada como configuração E (de entgegen, alemão: [ɛntˈɡeːɡən], a palavra alemã para "oposto"). Se os dois grupos de maior prioridade estiverem no mesmo lado da ligação dupla, a ligação é assinalada como configuração Z (de zusammen, alemão: [tsuˈzamən], a palavra alemã para "junto"). As letras E e Z são convencionalmente impressas em itálico, entre parênteses, e separadas do resto do nome com um hífen. São sempre impressas como maiúsculas completas (não em letras maiúsculas ou minúsculas) mas não se escreve a primeira letra do nome pelas regras de maiúsculas em inglês (como no exemplo acima). Outro exemplo: As regras CIP atribuem uma maior prioridade ao bromo do que ao cloro, e uma maior prioridade ao cloro do que ao hidrogênio, de onde a seguinte nomenclatura (possivelmente contra-intuitivo). Para moléculas orgânicas com múltiplas ligações duplas, às vezes é necessário indicar a localização para cada símbolo E ou Z. Por exemplo, o nome químico do é (ácido 2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-cicloexenil)nona-2,4,6,8-tetraenóico, indicando que os alquenos iniciando nas posições 2, 4 e 8 ão E enquanto aquele iniciando na posição 6 é Z.