Effetto gauche

Il termine gauche si riferisce a quegli isomeri conformazionali (conformeri) in cui due gruppi vicinali sono separati da un angolo diedro di 60°. La IUPAC definisce gauche come sinonimo di allineamento di gruppi vicinali. In stereochimica, le interazioni gauche impediscono la rotazione attorno al legame. Per esempio, ponendoci lungo il legame C2-C3 nella conformazione sfalsata del butano, ci sono due possibili energie potenziali relative. I due gruppi metilici possono essere in una relazione di antilegame o essere separati da un angolo diedro di 60°. Nella seconda conformazione, si dice che i due metili sono in una conformazione gauche, e l'energia potenziale relativa di ciascuna interazione gauche metile-metile è di 0.9 kilocalorie per mole (4 kJ/mol).