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Gonane (cyclopentanoperhydrophenanthrene) is a chemical compound with formula , whose structure consists of four hydrocarbon rings fused together: three cyclohexane units and one cyclopentane. It can also be viewed as the result of fusing a cyclopentane molecule with a fully hydrogenated molecule of phenanthrene, hence the more descriptive name "perhydrocyclopenta[a]phenanthrene". The non-systematic version of the above name is "cyclopentanoperhydrophenanthrene".
Chemical data
- Formula
- C17H28
- Molecular weight
- 232.4 g/mol
- IUPAC name
- (8S,9R,10S,13S,14R)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
- SMILES
- C1CCC2CC[C@H]3[C@@H]4CCC[C@H]4CC[C@@H]3[C@H]2C1
- InChIKey
- UACIBCPNAKBWHX-CTBOZYAPSA-N
- XLogP
- 6.8
- Polar surface area
- 0 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 0
- Formal charge
- 0
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Article · 日本語
ゴナン(英: Gonane)は、ステロイド核である。ゴナンは、5α-ゴナン5β-ゴナンの2つの異性体を有する。 * 5α-Gonane * 5β-Gonane ステロイド核は、シクロペンタノ-ペルヒドロフェナントレン核とも呼ばれ、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった構造を持っている。 ステロイド核を下図のように構造式を書いた場合に、それぞれの環を左下から順にA環、B環、C環、D環と呼ぶ。また環上の置換基の立体表示法として、紙面下側方向をα、上側方向をβで表す。隣り合う環同士の間にαとβの両方を含む場合はトランス配置、いずれもα(またはβ)の場合はシス配置と呼ばれる。A/B環の配置は両方を取りうる(そのため下図の例では5位水素の立体が明示されていない)が、B/C環は常にトランス配置であり、C/D環も多くがトランス配置である。a配座/e配座、α配座/β配座と表現される場合もある。 ステロイドは側鎖などによって、コレスタン (cholestane)、コラン (cholane)、プレグナン (pregnane)、アンドロスタン (androstane)、エストラン (estrane) の5つに分類される。 * コレスタン * コラン * プレグナン * アンドロスタン * エストラン
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