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オリンピアダン

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ2371053· pop 14· linked from 6 articles

オリンピアダン

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有機化合物

Chemical data

Formula
C216H228F72N12O30P12
Molecular weight
5212 g/mol
IUPAC name
bis(6,9,12,15,18,29,32,35,38,41,52,55,58,61,64-pentadecaoxaheptacyclo[63.4.0.05,69.019,24.023,28.042,47.046,51]nonahexaconta-1(69),2,4,19,21,23,25,27,42,44,46,48,50,65,67-pentadecaene);tris(5,12,19,26-tetrazoniaheptacyclo[24.2.2.22,5.27,10.212,15.216,19.221,24]tetraconta-1(29),2(40),3,5(39),7,9,12,14,16(34),17,19(33),21(32),22,24(31),26(30),27,35,37-octadecaene);dodecahexafluorophosphate
SMILES
C1COCCOC2=CC=CC3=C2C=CC=C3OCCOCCOCCOCCOC4=CC=CC5=C4C=CC=C5OCCOCCOCCOCCOC6=CC=CC7=C6C=CC=C7OCCOCCO1.C1COCCOC2=CC=CC3=C2C=CC=C3OCCOCCOCCOCCOC4=CC=CC5=C4C=CC=C5OCCOCCOCCOCCOC6=CC=CC7=C6C=CC=C7OCCOCCO1.C1C2=CC=C(C[N+]3=CC=C(C=C3)C4=CC=[N+](CC5=CC=C(C[N+]6=CC=C(C=C6)C7=CC=[N+]1C=C7)C=C5)C=C4)C=C2.C1C2=CC=C(C[N+]3=CC=C(C=C3)C4=CC=[N+](CC5=CC=C(C[N+]6=CC=C(C=C6)C7=CC=[N+]1C=C7)C=C5)C=C4)C=C2.C1C2=CC=C(C[N+]3=CC=C(C=C3)C4=CC=[N+](CC5=CC=C(C[N+]6=CC=C(C=C6)C7=CC=[N+]1C=C7)C=C5)C=C4)C=C2.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F
InChIKey
ROLRJLKBOAVDIY-UHFFFAOYSA-N
Polar surface area
323 Ų
H-bond donors
0
H-bond acceptors
114
Formal charge
0

via PubChem

Wikidata facts

Has part
oxygen
Named after
Olympic rings
Mass
5209.238605296003
Show 3 more facts
Commons category
Olympiadane
canonical SMILES
F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.c1cc2c3cccc(c3c1)OCCOCCOCCOCCOc1cccc3c(cccc13)OCCOCCOCCOCCOc1cccc3c(cccc13)OCCOCCOCCOCCO2.c1cc2c3cccc(c3c1)OCCOCCOCCOCCOc1cccc3c(cccc13)OCCOCCOCCOCCOc1cccc3c(cccc13)OCCOCCOCCOCCO2.c1cc2ccc1C[n+]1ccc(cc1)-c1cc[n+](cc1)Cc1ccc(cc1)C[n+]1ccc(cc1)-c1cc[n+](cc1)C2.c1cc2ccc1C[n+]1ccc(cc1)-c1cc[n+](cc1)Cc1ccc(cc1)C[n+]1ccc(cc1)-c1cc[n+](cc1)C2.c1cc2ccc1C[n+]1ccc(cc1)-c1cc[n+](cc1)Cc1ccc(cc1)C[n+]1ccc(cc1)-c1cc[n+](cc1)C2
chemical formula
C₂₁₆H₂₂₈F₇₂N₁₂O₃₀P₁₂
Sources (1)

via Wikidata · CC0

Article · 日本語

オリンピアダン(Olympiadane)は、5つの大きな環が組み合わさってできた有機化合物である。この化合物は直線形ペンタカテナンもしくは[5]-カテナンである。1994年に、フレイザー・ストッダートらによって合成と命名がなされた。命名は同じく5つの輪が組み合わされたオリンピック・シンボルにちなむ。 合成は、環の数の少ない [3]-カテナンを別途合成し、そこへさらに高圧条件下 (12 kbar, 20 ℃, 3 日) で環の部品を加えて反応させる経路がとられた。そのとき、[4]-カテナンや枝分かれカテナンなどとともにオリンピアダンが生成する。π電子供与体とπ電子受容体の2種類の芳香環がもたらす相互作用により、カテナン生成が引き起こされる。 この分子は、実用的な用途を想定されずにデザインされた。

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA