Pauson-Khand-reactie

De Pauson-Khand-reactie is een organische reactie tussen een alkyn, een alkeen en koolstofmonoxide tot een 2-cyclopenten-1-onderivaat: De reactie is formeel een [2+2+1]-cycloadditie en werd aanvankelijk geactiveerd met een stoichiometrische equivalent dikobaltoctacarbonyl. Later zijn nieuwere en efficiëntere katalytische methoden ontwikkeld op basis van transitiemetalen, waaronder rodium, molybdeen, ijzer en iridium. In het geval van asymmetrische alkenen en alkynen treedt regioselectiviteit op. Dit kan leiden tot mengsels van verschillende reactieproducten, hetgeen meestal ongewenst is. Daarom wordt van intramoleculaire cycloadditie gebruikgemaakt, waar dit probleem veel minder optreedt: De opbrengst van de reactie is lager wanneer gebruikgemaakt wordt van niet-terminale alkynen of sterk gesubstitueerde alkenen.