Carbeno persistente

Un carbeno persistente (también conocido como carbeno estable o carbeno Arduengo) es un tipo de carbeno que demuestra estabilidad particular, a pesar de ser también un intermediario reactivo. La inestabilidad en estos carbonos involucra reactividad con sustratos, o (ver equilibrio de Wanzlick). Los carbenos persistentes pueden existir en el estado singulete o el estado triplete, siendo el estado singulete el más estable. El campo de la investigación de los carbenos estables fue iniciado en 1988 por el grupo de investigación de con el aislamiento de un carbeno de fosfinosililo estable. Alentados por los resultados en el grupo de Bertrand y el subsiguiente trabajo seminal de Wanzlick sobre diaminocarbenos cíclicos estables, el grupo de Arduengo produjo un carbeno cristalino.​ En abril de 2009, la revista internacional de química Angewandte Chemie reportó que científicos singapurenses del consiguieron producir metanol a partir de una combinación de carbeno N-heterocíclico, dióxido de carbono, dióxido de silicio, e hidrógeno, bajo condiciones moderadas en aire seco​ Sin embargo, previo a este aislamiento, la existencia de los carbenos persistentes había sido propuesta por en 1957.​​ El grupo ​​ fue el primer grupo en preparar (mas no aislar) un carbeno estable. En 1989, el grupo de ​​ fue el primero en preparar y aislar un carbeno estable. Típicamente, los carbenos normales son moléculas muy reactivas de vida corta, que no pueden ser aisladas, y usualmente son estudiadas observando las reacciones en las que intervienen. Sin embargo, los carbenos persistentes son mucho más estables, y tienen una vida considerablemente mayor. Esto significa que, en muchos casos, estos carbenos son termodinámicamente estables en la ausencia de humedad y (en la mayoría de casos) oxígeno, y pueden ser aislados y almacenados indefinidamente. Algunos carbenos persistentes no son termodinámicamente estables y se lentamente con el transcurrir de los días. Los carbenos menos estables de estado triplete tienen vida media medida en segundos, y no pueden ser almacenados, sino sólo observados.