Prilezhaev反应

Prilezhaev反应，又称Prileschajew反应或Prilezhaev环氧化反应，为烯烃与过氧酸形成环氧化物的化学反应。该反应由（Nikolai Prilezhaev）于1909年首次报告，并因此得名。该反应常用的过氧酸为间氯过氧苯甲酸（m-CPBA），因其性质相对稳定，且在大多数有机溶剂中有较好的溶解度。如下所示的反应实例中，mCBPA使反-2-丁烯环氧化，得到： 该反应有高度立体专一性，C=C双键的立体异构通常可以完全保真地在环氧化物中得以保持。所以反式烯烃仅会形成反式环氧化物（如上例所示），而顺式烯烃只会产生顺式环氧化物。这种立体专一性是协同反应机理的结果，具体如下所述。