Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Chemical data
- Formula
- C20H25N3O
- Molecular weight
- 323.4 g/mol
- IUPAC name
- (2Z)-3-methoxy-2-[(5-methyl-4-pentyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-5-(1H-pyrrol-2-yl)pyrrole
- SMILES
- CCCCCC1=C(NC(=C1)/C=C\2/C(=CC(=N2)C3=CC=CN3)OC)C
- InChIKey
- SHUNBVWMKSXXOM-UNOMPAQXSA-N
- XLogP
- 4.5
- Polar surface area
- 53.2 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 2
- Formal charge
- 0
via PubChem
Research
1,147 papers- Prodigiosin-like pigments.CRC critical reviews in microbiology · 1975
- Prodigiosin: a promising biomolecule with many potential biomedical applications.Bioengineered · 2022
- High-level production of microbial prodigiosin: A review.Journal of basic microbiology · 2021
- The production and bioactivity of prodigiosin: quo vadis?Drug discovery today · 2020
- Regulation and molecular biology of prodigiosin by Serratia marcescens.Critical reviews in biotechnology · 2025
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 323.199762
Show 7 more facts
- color
- red
- chemical formula
- C₂₀H₂₅N₃O
- subject has role
- antibiotic
- canonical SMILES
- CCCCCC1=C(NC(=C1)C=C2C(=CC(=N2)C3=CC=CN3)OC)C
- isomeric SMILES
- CCCCCC1=C(NC(=C1)/C=C\2/C(=CC(=N2)C3=CC=CN3)OC)C
- found in taxon
- Escherichia coli
- Commons category
- Prodigiosin
Sources (2)
via Wikidata · CC0
Article · Italiano
La prodigiosina è un pigmento rosso intenso prodotto da diversi ceppi del batterio Serratia marcescens. La ricercatrice statunitense Johanna C. Cullen, l'ha ritenuta causa del cosiddetto miracolo di Bolsena del 1263 (con il sanguinamento di un'ostia consacrata). È dotata di proprietà antibiotiche e citotossiche marcate anche verso le cellule animali, per cui come tale non può essere impiegata.Tuttavia, sono stati preparati dei derivati semisintetici che hanno mostrato l'interessante proprietà di deprimere le risposte immunitarie ed infiammatorie croniche negli animali da esperimento, attraverso l'interferenza con alcuni fattori di trascrizione per certi geni delle citochine.Altri derivati sono sotto studio per l'interessante e potenziale proprietà antitumorale che potrebbero avere in un prossimo futuro. Mancano però dati sostanziali al riguardo.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA