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スタウプリミド
Sign in to saveStauprimide is a semi-synthetic analog of the staurosporine family of indolocarbazoles. Stauprimide was first published in 1994 as part of an extensive structure-activity investigation to improve the selective inhibition of protein kinase C as a potential antitumor agent. More recently, stauprimide has been shown to increase the efficiency of the directed differentiation of mouse and human embryonic stem cells in synergy with defined extracellular signaling cues. Stauprimide interacts with NME2 (PUF) transcription factor to down-regulate c-Myc expression, leading to differentiation of stem cel
Chemical data
- Formula
- C35H28N4O5
- Molecular weight
- 584.6 g/mol
- IUPAC name
- N-[(2S,3R,4R,6R)-3-methoxy-2-methyl-16,18-dioxo-29-oxa-1,7,17-triazaoctacyclo[12.12.2.12,6.07,28.08,13.015,19.020,27.021,26]nonacosa-8,10,12,14,19,21,23,25,27-nonaen-4-yl]-N-methylbenzamide
- SMILES
- C[C@@]12[C@@H]([C@@H](C[C@@H](O1)N3C4=CC=CC=C4C5=C6C(=C7C8=CC=CC=C8N2C7=C53)C(=O)NC6=O)N(C)C(=O)C9=CC=CC=C9)OC
- InChIKey
- MQCCJEYZKWZQHU-MPRCCEKMSA-N
- XLogP
- 4.8
- Polar surface area
- 94.8 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 5
- Formal charge
- 0
via PubChem
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Mass
- 584.205969996
Show 4 more facts
- isomeric SMILES
- C[C@@]12[C@@H]([C@@H](C[C@@H](O1)n3c4ccccc4c5c3c6n2c7ccccc7c6c8c5C(=O)NC8=O)N(C)C(=O)c9ccccc9)OC
- Commons category
- Stauprimide
- chemical formula
- C₃₅H₂₈N₄O₅
- canonical SMILES
- COC1C(N(C)C(=O)c2ccccc2)CC2OC1(C)n1c3ccccc3c3c4c(c5c6ccccc6n2c5c31)C(=O)NC4=O
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スタウプリミド（stauprimide）は、類のスタウロスポリンファミリーの半合成アナログである。スタウプリミドは、将来性のある抗腫瘍剤としてプロテインキナーゼCに対する選択的阻害活性を向上するための精力的な構造活性相関研究の一部として1994年に初めて発表された。最近になって、スタウプリミドは、定義された細胞外シグナル合図と相乗的にマウスおよびヒト胚性幹細胞の指向性分化の効率を上げることが示されている。スタウプリミドは (PUF) 転写因子と相互作用し、c-Mycの発現を下方制御することによって、幹細胞の分化を導く。
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