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Tiniatoxina

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

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Tiniatoxina

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Also known as Daphnetoxin

compuesto químico

Key facts

Pepper.heat
Above peak
Pepper.scoville
5,300,000,000

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C36H38O8
Molecular weight
598.7 g/mol
IUPAC name
[(1R,2R,6R,10S,11R,13S,15R,17R)-13-benzyl-6-hydroxy-4,17-dimethyl-5-oxo-15-prop-1-en-2-yl-12,14,18-trioxapentacyclo[11.4.1.01,10.02,6.011,15]octadeca-3,8-dien-8-yl]methyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetate
SMILES
C[C@@H]1C[C@]2([C@H]3[C@H]4[C@]1([C@@H]5C=C(C(=O)[C@]5(CC(=C4)COC(=O)CC6=CC=C(C=C6)O)O)C)O[C@](O3)(O2)CC7=CC=CC=C7)C(=C)C
InChIKey
WWZMXEIBZCEIFB-ACAXUWNGSA-N
XLogP
4.5
Polar surface area
112 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
8
Formal charge
0

via PubChem

Wikidata facts

Mass
598.256668176
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isomeric SMILES
C[C@@H]1C[C@]2([C@H]3[C@H]4[C@]1([C@@H]5C=C(C(=O)[C@]5(CC(=C4)COC(=O)CC6=CC=C(C=C6)O)O)C)O[C@](O3)(O2)CC7=CC=CC=C7)C(=C)C
canonical SMILES
CC1CC2(C3C4C1(C5C=C(C(=O)C5(CC(=C4)COC(=O)CC6=CC=C(C=C6)O)O)C)OC(O3)(O2)CC7=CC=CC=C7)C(=C)C
found in taxon
Euphorbia lactea
chemical formula
C₃₆H₃₈O₈
Scoville grade
5300000000
Sources (1)

via Wikidata · CC0

Article · Español

La Tiniatoxina (TTX o TTN) es un compuesto extremadamente irritante análogo a la Resiniferatoxina y a la Capsaicina. Está presente únicamente en el látex de la planta Euphorbia poissonii, en la cual también se puede extraer Resiniferatoxina (RTX). Esta planta crece en el norte de Nigeria, donde los granjeros extraen su látex, con presencias de TTX y RTX, para su uso como pesticida. Es una neurotoxina y como sus análogos, actúa activando el receptor vaniloide de los nervios sensoriales. Como el RTX, la Tiniatoxina hace que el canal iónico de la membrana citoplasmática de las neuronas sensitivas - el TRPV1 - se vuelva permeable a los cationes, particularmente al catión calcio; esto provoca una potente reacción irritante en la zona, seguida por una desensibilización y analgesia.​​ La Tiniatoxina es el segundo compuesto más potente en la Escala de Scoville después de la Resiniferatoxina, con aproximadamente 5.550.000.000 SHU (Unidades de Scoville), casi 350 veces más poderosa que la Capsaicina pura.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA