Effetto anomerico
Sign in to saveAlso known as Edward-Lemieux effect
stereoelectronic effect, tendency of heteroatomic substituents adjacent to a heteroatom within a cyclohexane ring to prefer the axial orientation instead of the less hindered equatorial orientation that would be expected from steric considerations
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- Anomeric effect
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In chimica organica, l'effetto anomerico è un effetto elettronico che consiste nella tendenza per i sostituenti eteroatomici di un cicloesano posizionati accanto ad un eteroatomo all'interno dell'anello ad occupare la posizione assiale a dispetto di quella equatoriale, che sarebbe invece favorita energicamente secondo considerazioni di ingombro sterico. Questo effetto fu originariamente osservato in alcuni carboidrati (i piranosi) da J. T. Edward nel 1955: la dicitura anomerico deriva dal nome assegnato al carbonio-1 dei piranosi, chiamato carbonio anomerico. Gli isomeri che differiscono in configurazione solo al carbonio anomerico vengono definiti anomeri.
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