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Benzidine
Sign in to saveAlso known as 4,4'-Bianiline, 4,4'-Biphenyldiamine, 1,1'-Biphenyl-4,4'-diamine, 4,4'-Diaminobiphenyl, p-Diaminodiphenyl, 4,4'-Biphenylenediamine, 4,4'-Diamino-1,1'-biphenyl, 4,4'-Diaminodiphenyl
composé chimique
Chemical data
- Formula
- C12H12N2
- Molecular weight
- 184.24 g/mol
- IUPAC name
- 4-(4-aminophenyl)aniline
- SMILES
- C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)N)N
- InChIKey
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 1.3
- Polar surface area
- 52 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 2
- Formal charge
- 0
via PubChem
Wikidata facts
- Mass
- 184.1
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- Commons category
- Benzidine
- chemical formula
- C₁₂H₁₂N₂
- median lethal dose (LD50)
- 309
- NIOSH Pocket Guide ID
- 0051
- density
- 1.25
- melting point
- 120
- boiling point
- 752
- solubility
- 0.04
- ceiling exposure limit
- 0.008
- minimal lethal dose
- 200
- time-weighted average exposure limit
- 0.001
- canonical SMILES
- C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)N)N
via Wikidata · CC0
Article · Français
La benzidine est le nom familier du 4,4'-diamino biphényle, une amine aromatique cancérogène qui a été utilisée pour divers tests (sur le cyanure, pour la détection du sang et celle de l'hémoglobine), ou encore dans la synthèse de colorants et teintures. Sa responsabilité dans l'induction du cancer de la vessie et du cancer pancréatique a été démontrée. Au milieu des années 1970, la benzidine, ainsi que d'autres amines aromatiques telles que le 2-amino naphtalène, ont dans les pays développés été interdites d'utilisation dans pratiquement toutes les industries, en raison de leur caractère fortement cancérogène. Dans le passé, un test sanguin courant utilisait la benzidine pour évaluer la quantité d'hémoglobine présente dans le sang, le plasma ou l'urine mais cet examen a été en grande partie remplacé par des tests utilisant la phénolphtaléine / le peroxyde d'hydrogène et le luminol. Une enzyme sanguine provoque l’oxydation de la benzidine en un polymère coloré en bleu. Le test au cyanure utilise un procédé chimique similaire pour obtenir la couleur bleue. La benzidine est maintenant classée cancérogène certain pour l'homme. Des analogues chimiques de la Benzidine ont d'ailleurs été utilisés comme agents mutagènes pour des expériences sur la bactérie Salmonella typhimurium (souche TA 1538) ; certains se sont montrés 10 fois plus cancérigènes.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA