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Benzidine

File:Benzidine_200.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ410066· pop 38· linked from 43 articles

Also known as 4,4'-Bianiline, 4,4'-Biphenyldiamine, 1,1'-Biphenyl-4,4'-diamine, 4,4'-Diaminobiphenyl, p-Diaminodiphenyl, 4,4'-Biphenylenediamine, 4,4'-Diamino-1,1'-biphenyl, 4,4'-Diaminodiphenyl

composé chimique

Chemical data

Formula
C12H12N2
Molecular weight
184.24 g/mol
IUPAC name
4-(4-aminophenyl)aniline
SMILES
C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)N)N
InChIKey
HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N
XLogP
1.3
Polar surface area
52 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
2
Formal charge
0

via PubChem

Wikidata facts

Mass
184.1
Show 12 more facts
Commons category
Benzidine
chemical formula
C₁₂H₁₂N₂
median lethal dose (LD50)
309
NIOSH Pocket Guide ID
0051
density
1.25
melting point
120
boiling point
752
solubility
0.04
ceiling exposure limit
0.008
minimal lethal dose
200
time-weighted average exposure limit
0.001
canonical SMILES
C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)N)N
Sources (7)

via Wikidata · CC0

Article · Français

La benzidine est le nom familier du 4,4'-diamino biphényle, une amine aromatique cancérogène qui a été utilisée pour divers tests (sur le cyanure, pour la détection du sang et celle de l'hémoglobine), ou encore dans la synthèse de colorants et teintures. Sa responsabilité dans l'induction du cancer de la vessie et du cancer pancréatique a été démontrée. Au milieu des années 1970, la benzidine, ainsi que d'autres amines aromatiques telles que le 2-amino naphtalène, ont dans les pays développés été interdites d'utilisation dans pratiquement toutes les industries, en raison de leur caractère fortement cancérogène. Dans le passé, un test sanguin courant utilisait la benzidine pour évaluer la quantité d'hémoglobine présente dans le sang, le plasma ou l'urine mais cet examen a été en grande partie remplacé par des tests utilisant la phénolphtaléine / le peroxyde d'hydrogène et le luminol. Une enzyme sanguine provoque l’oxydation de la benzidine en un polymère coloré en bleu. Le test au cyanure utilise un procédé chimique similaire pour obtenir la couleur bleue. La benzidine est maintenant classée cancérogène certain pour l'homme. Des analogues chimiques de la Benzidine ont d'ailleurs été utilisés comme agents mutagènes pour des expériences sur la bactérie Salmonella typhimurium (souche TA 1538) ; certains se sont montrés 10 fois plus cancérigènes.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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