cicloadição

Uma cicloadição é uma reação química pericíclica, na qual duas ligações π são perdidas e duas ligações σ são ganhas ou, noutra definição, "duas ou mais moléculas insaturadas (ou partes da mesma molécula) combinam com a formação de um aduto cíclico em que há uma redução líquida da multiplicidade de ligações." A reação resultante é a reação de ciclização. Muitas, mas não todas as cicloadições, são reações concertadas. Como uma classe de reação de adição, as cicloadições permitem a formação de ligações carbono-carbono sem o uso de nucleófilo ou eletrófilo. Cicloadições podem ser descritas usando dois sistemas de notação. Uma notação mais antiga, mas ainda comum, é baseada no tamanho dos arranjos lineares de átomos nos reagentes. Usa parênteses: (i + j + …) onde as variáveis são os números de átomos lineares em cada reagente. O produto é um ciclo de tamanho (i + j + …). Neste sistema, a reação de Diels-Alder padrão é uma cicloadição (4 + 2), uma tal como a primeira etapa da ozonólise é uma cicloadição (3 + 2) e a de um carbeno com um alqueno é uma cicloadição (2 + 1). Uma notação mais recente, preferencial segundo a IUPAC, usa colchetes para indicar o número de elétrons, em vez de átomos de carbono, envolvidos na formação do produto. Nesta notação [i + j + …], tanto a reação de Diels-Alder padrão como a cicloadição 1,3-dipolar são reações de cicloadição [4 + 2], e a reação entre o e um alquino ativado é uma cicloadição [2+2+2].