périodinane de Dess-Martin
Also known as DMP, Dess-Martin periodinane, 3-Oxo-1λ⁵,2-benziodoxole-1,1,1(3H)-triyl triacetate, triacetoxyperiodinane
composé chimique
Chemical data
- Formula
- C13H13IO8
- Molecular weight
- 424.14 g/mol
- IUPAC name
- (1,1-diacetyloxy-3-oxo-1lambda5,2-benziodoxol-1-yl) acetate
- SMILES
- CC(=O)OI1(C2=CC=CC=C2C(=O)O1)(OC(=O)C)OC(=O)C
- InChIKey
- NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 2.7
- Polar surface area
- 105 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 8
- Formal charge
- 0
via PubChem
Wikidata facts
- Mass
- 423.966
Article · Français
Le periodinane de Dess-Martin ou DMP (de l'anglais Dess-Martin periodinane) est un réactif employé en chimie organique pour oxyder les alcools primaires en aldéhydes et les alcools secondaires en cétones. Par rapport aux oxydants à base de chrome (VI) ou de DMSO, ce periodinane (composé hypervalent de l'iode) présente de nombreux avantages : conditions opératoires plus douces (pH neutre et température ambiante), réactions plus rapides, meilleurs rendements, modes opératoires simplifiés, grande chimiosélectivité permettant de préserver des groupes fonctionnels sensibles, et longue durée de conservation. Cependant son usage industriel est limité par son coût et par son caractère potentiellement explosif. Le DMP doit son nom aux chimistes américains Daniel Benjamin Dess et James Cullen Martin qui l'ont développé en 1983. Bien que dérivé de l'acide 2-iodoxybenzoïque (IBX) qui oxyde également les alcools, le DMP est beaucoup plus réactif et beaucoup plus soluble dans les solvants organiques grâce à ses trois groupements acétate liés à l'iode.
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