dimedone

Il dimedone è un chetone, precisamente un 1,3- dichetone ciclico a sei atomi di carbonio. A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino di colore bianco-giallastro (a seconda del grado di autossidazione) dall'odore tenue, relativamente solubile in acqua e solubile in solventi organici sia polari che idrocarburici. La presenza di due gruppi carbonilici in relazione 1,3 stabilizza particolarmente la forma tautomera del dimedone, che mostra un sistema in cui i doppi legami sono coniugati; in cloroformio l'equilibrio cheto-enolico è spostato in favore della forma chetonica per 2:1, mentre nei semplici chetoni l'equilibrio è completamente svolto a sinistra. Nello stato solido cristallino il tautomero enolico è invece l'unica forma osservata, come dimostrato da studi diffrattometrici: in questo caso, la stabilizzazione comportata dai legami ad idrogeno presenti nella forma enolica è molto maggiore rispetto alle semplici interazione elettrostatiche di stacking presenti nella forma dichetonica. La reattività del dimedone riguarda principalmente l'acidità degli idrogeni frapposti ai due gruppi carbonilici: la stabilizzazione per effetto mesomero della carica negativa risultante dalla deprotonazione fa sì che la pKa di questi idrogeni sia di 11,24, paragonabile quindi a quella dell'acetilacetone. Il dimedone può pertanto generare enolati stabilizzati per trattamento con alcossidi alcalini in mezzo alcolico, risultando un valido nucleofilo per reazioni di alchilazione, addizione coniugata e condensazione incrociata.