Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Fenchon
Sign in to saveorganische Verbindung, Bitterstoff
Chemical data
- Formula
- C10H16O
- Molecular weight
- 152.23 g/mol
- IUPAC name
- 1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
- SMILES
- CC1(C2CCC(C2)(C1=O)C)C
- InChIKey
- LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 2.3
- Polar surface area
- 17.1 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 1
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Wikidata facts
- Has part
- hydrogen
- Mass
- 152.120115
Show 5 more facts
- found in taxon
- Myrtaceae
- chemical formula
- C₁₀H₁₆O
- Commons category
- Fenchone
- canonical SMILES
- CC1(C2CCC(C2)(C1=O)C)C
- has characteristic
- bitterness
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Fenchon ist ein bicyclisches Monoterpen-Keton. Natürlich kommt (–)-Fenchon in Fenchelölen vor und ist Bestandteil vieler ätherischer Öle. In Wasser ist es unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Es tritt in Form zweier Enantiomere auf. * (–)-Fenchon [Synonym: (1R, 4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt bei 5 °C und siedet bei etwa 193 °C. * (+)-Fenchon [Synonym: (1S, 4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt zwischen 5 und 7 °C. Die Dichte beträgt für beide Enantiomere 0,95 g·cm−3.Fenchon schmeckt bitter und riecht campherartig. Es wirkt wachstumshemmend auf Bakterien und Pilze. In höherer Dosierung wirkt es zentral erregend auf den menschlichen Organismus. In der EU ist D(+)-Fenchon durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung) mit der FL-Nummer 07.159 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen. Durch Reduktion von racemischem Fenchon entstehen Fenchole, die in vier isomeren Formen vorkommen. Die Fenchole besitzen Bedeutung als Komponenten von Parfüms.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA