Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Chemical data
- Formula
- C4H10NO5P
- Molecular weight
- 183.1 g/mol
- IUPAC name
- 3-[formyl(hydroxy)amino]propylphosphonic acid
- SMILES
- C(CN(C=O)O)CP(=O)(O)O
- InChIKey
- GJXWDTUCERCKIX-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- -2.2
- Polar surface area
- 98.1 Ų
- H-bond donors
- 3
- H-bond acceptors
- 5
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Phase 3
- Molecule type
- Small molecule
- Indications
- malaria, Plasmodium falciparum malaria
via ChEMBL · EBI
Research
420 papers- Fosmidomycin as an antimalarial drug: a meta-analysis of clinical trials.Future microbiology · 2015
- Fosmidomycin for the treatment of malaria.Parasitology research · 2003
- Over 40 Years of Fosmidomycin Drug Research: A Comprehensive Review and Future Opportunities.Pharmaceuticals (Basel, Switzerland) · 2022
- Fosmidomycin for malaria.Lancet (London, England) · 2002
- Fosmidomycin biosynthesis diverges from related phosphonate natural products.Nature chemical biology · 2019
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Mass
- 183.03
Show 6 more facts
- chemical formula
- C₄H₁₀NO₅P
- canonical SMILES
- C(CN(C=O)O)CP(=O)(O)O
- World Health Organisation international non-proprietary name
- fosmidomycin
- different from
- fosfomycin
- found in taxon
- Arabidopsis thaliana
- Commons category
- Fosmidomycin
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Fosmidomycin ist ein Antibiotikum aus Streptomyces lavendulae, einer Streptomyceten-Art. Es hemmt den Methylerythritolphosphatweg, der zur Biosynthese der Terpengrundbausteine Isopentenylpyrophosphat (IPP) und Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) führt. Dieser findet sich z. B. im Plasmodium falciparum, dem Erreger der Malaria. Die Grundbausteine IPP und DMAPP sind an der Bildung von Hormonen, Cholesterin, Zellmembranen und Proteinstrukturen beteiligt. Fehlen diese, muss der Malariaerreger sterben. Das Enzym, welches von Fosmidomycin inhibiert wird, ist die Desoxy-D-xylulose-5-phosphat-Reduktase.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA