フコキサンチン

Fucoxanthin is a xanthophyll, with formula C42H58O6. It is found as an accessory pigment in the chloroplasts of brown algae and most other heterokonts, giving them a brown or olive-green color. Fucoxanthin absorbs light primarily in the blue-green to yellow-green part of the visible spectrum, peaking at around 510–525 nm and absorbing significantly in the range of 450 to 540 nm.

Chemical data

Formula: C42H58O6
Molecular weight: 658.9 g/mol
IUPAC name: [(1S,3R)-3-hydroxy-4-[(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-18-[(1S,4S,6R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyl-17-oxooctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-octaenylidene]-3,5,5-trimethylcyclohexyl] acetate
SMILES: C/C(=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C(=O)C[C@]12[C@](O1)(C[C@H](CC2(C)C)O)C)/C=C/C=C(\C)/C=C=C3[C@](C[C@H](CC3(C)C)OC(=O)C)(C)O
InChIKey: SJWWTRQNNRNTPU-ABBNZJFMSA-N
XLogP: 8.1
Polar surface area: 96.4 Å²
H-bond donors: 2
H-bond acceptors: 6
Formal charge: 0

via PubChem

Research

1,472 papers

Fucoxanthin rescues dexamethasone induced C2C12 myotubes atrophy.Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie · 2021
Fucoxanthin, a Functional Food Ingredient: Challenges in Bioavailability.Current nutrition reports · 2023
Fucoxanthin: A promising compound for human inflammation-related diseases.Life sciences · 2020
Fucoxanthin Production of Microalgae under Different Culture Factors: A Systematic Review.Marine drugs · 2022
Fucoxanthin from marine microalgae: A promising bioactive compound for industrial production and food application.Critical reviews in food science and nutrition · 2023

via PubMed

Wikidata facts

Has part: carbon
Mass: 658.423339576

Show 3 more facts

chemical formula: C₄₂H₅₈O₆
isomeric SMILES: CC(=O)O[C@H]1CC(C)(C)C(=C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C(=O)C[C@@]23O[C@]2(C)C[C@@H](O)CC3(C)C)\C)\C)[C@](C)(O)C1
canonical SMILES: CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C(=O)CC12C(CC(CC1(O2)C)O)(C)C)C=CC=C(C)C=C=C3C(CC(CC3(C)O)OC(=O)C)(C)C

Sources (4)

via Wikidata · CC0

Article · 日本語

フコキサンチン (Fucoxanthin) は分子式 C42H58O6 で表され、非プロビタミンA類のカロテノイドの一つであり、キサントフィルに属しアレン構造、エポキシドおよびヒドキシル基を有している。フコキサンチンは、褐藻やその他の不等毛藻に存在して茶色-オリーブ色を呈するとともに、葉緑体において光合成の補助色素として機能している。フコキサンチンは可視光線のうち主に青色 (400-500nm) の波長域を吸収し、450nm 付近に吸収極大を持つ。特に、褐藻類中のカロテノイドの大部分がフコキサンチンである。生物がフコキサンチンを摂取した場合の栄養学的（的）な研究が、ラットやマウスを用いて北海道大学で行われている。これにより、フコキサンチンが、通常は褐色脂肪細胞に特異的に存在するタンパク質である（Thermogenin；熱産生タンパク質）のUCP1 (uncoupling protein 1) の発現を白色脂肪細胞において促すことで、脂肪組織における脂肪の燃焼を助けることが明らかとなった。また、フコキサンチンによる抗腫瘍作用の研究がマウスやヒト癌細胞を用いて、1990年頃から各大学研究所や食品総合研究所などで行われている。これらの研究により、フコキサンチンはカスパーゼ-3の活性化を促し、腫瘍細胞へのアポトーシス誘導（DNA断片化）及び、抗腫瘍作用を促すことが明らかとなった。さらにフコキサンチンは、腫瘍細胞でのN-mycの減少やGADD45の発現を誘導することで、G1期での細胞周期進行を停止させ、抗腫瘍・抗細胞増殖作用を促すことが明らかとなり、その他には、抗血管新生活性を促すことが明らかとなった。

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Available in 27 languages

Show 8 more

via Wikidata sitelinks · CC0