immide

Le immidi sono composti organici caratterizzati da un gruppo funzionale costituito da due gruppi acilici legati ad un atomo di azoto. Possono essere pensate come anidridi (R-CO–O–CO-R) in cui l'ossigeno a ponte è rimpiazzato da un ponte NH (R-CO–NH–CO-R). Sono composti polari, solubili anche in solventi polari; sono molecole donatrici di legame idrogeno, per il gruppo N-H, e accettrici per i due ossigeni dei carbonili. A differenza delle corrispondenti anidridi, resistono bene all'idrolisi e possono anche essere ricristallizzate da soluzioni acquose. Le immidi vengono generalmente preparate a partire da anidridi (o anche da alogenuri acilici) per condensazione con ammoniaca o ammine primarie. Facendo condensare ammoniaca o sali di ammonio con anidridi carbossiliche in condizioni disidratanti si ottengono le immidi: R-CO–O–CO-R + NH3 → R-CO–NH–CO-R + H2O Queste reazioni procedono attraverso la formazione intermedia dell'ammide. Impiegando ammine primarie R'-NH2 in luogo dell'ammoniaca si ottengono le immidi N-sostituite con gruppi alchilici o arilici. La reazione di un alogenuro acilico con un'ammide di un acido carbossilico permette anche di ottenere un'immide mista: R-CO–Cl + R'-CO-NH2 → R-CO–NH–CO-R' + HCl ↑ Particolarmente favorita è la preparazioni di immidi cicliche da anidridi cicliche, quali l'anidride succinica e l'anidride ftalica che danno, rispettivamente, la succinimmide e la ftalimmide. Gruppi immidici sono caratteristici del polimero polietereimmide.