inductieve stabilisatie

In de scheikunde is inductieve stabilisatie of het inductieve effect een experimenteel vastgesteld effect waarbij ladingen doorgegeven worden door een opeenvolging van atomen middels elektrostatische inductie. Het netto-effect van een substituent is een combinatie van dit inductieve effect en de rol die resonantie speelt via het mesomeereffect. De elektronen in een σ-binding tussen twee ongelijke atomen zijn niet gelijkmatig tussen de twee kernen verdeeld, maar is een beetje verschoven naar het meer elektronegatieve element van de twee. Dit veroorzaakt een permanente polarisatie in de binding, waarbij het elektronegatievere atoom een beetje negatief (δ−) geladen is, het andere een beetje positief (δ+). Is het elektronegatievere atoom gebonden aan de keten van atomen, meestal koolstof, dan zullen alle atomen in de keten iets positiever worden. * Is het substituent meer elektronegatief dan het koolstofatoom, dan daalt de elektronendichtheid rond C. Hier spreekt men van een negatief inductief effect (-I). Het substituent is hier elektronenzuigend. * Is het substituent minder elektronegatief dan het koolstofatoom, dan stijgt de elektronendichtheid rond C. Hier spreekt men van een positief inductief effect (+I). Het substituent is hier elektronenstuwend. Sommige groepen, zoals alkylgroepen, zijn minder elektronenaantrekkend dan waterstof en worden daarom als elektronenstuwend aangemerkt, het effect wordt ook wel +I effect genoemd. De op deze wijze geïnduceerde polariteit is kleiner dan de polariteit die van nature tussen de atomen aanwezig is, en neemt snel af met de afstand tot het inducerende atoom. Het inductieve effect is weliswaar constant, maar vaak ook erg klein. Inductieve effecten kunnen ook opgeroepen worden door sommige samengestelde groepen. Relatieve inductieve stabilisatie is experimenteel bepaald ten opzichte van waterstof. Daarbij is onderstaande volgorde bepaald. Voorop staat de meest elektronegatieve groep, de elektronenzuiger -NO2, achteraan de sterkste elektronenstuwer -C(CH3)3. -NO2, -F, -COOH, -Cl, -Br, -I, -OH, -OR, -C6H5, -H, -CH3, -CH2CH3, -CH(CH3)2, -C(CH3)3 De inductieve stabilisatie kan kwantitatief worden beschreven met behulp van de .