rearrangement of O-sulfonates of ketoximes under the action of strong bases into azirines and further into α-aminoketones
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Un réarrangement de Neber, nommé d'après le chimiste allemand (de), est une réaction de réarrangement qui convertit une cétoxime en α-aminocétone. Principe d'un réarrangement de Neber avec du chlorure de tosyle TsCl. L'oxime est d'abord convertie en O-sulfonate, par exemple un tosylate sous l'action du chlorure de tosyle. L'ajout d'une base forme un carbanion qui déplace le groupe tosylate par substitution nucléophile pour former une azirine, qui est finalement hydrolysée en donnant l'aminocétone. Le réarrangement de Beckmann est une réaction parasite de ce réarrangement.
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Discovered by embedding cosine similarity (sentence-transformers MiniLM, 384-dim).