nitrone

Il nitrone è il gruppo funzionale della chimica organica rappresentabile come >C=N(R)+–O– (dove R ≠ H) e i nitroni sono quindi composti schematizzabili R1R2C=N(R3)+–O–. Per questo gruppo sono prevedibili 2 forme di risonanza: >C=N(R)+–O– ←→ >C––N(R)+=O dove però la seconda forma limite ha scarso peso nell'ibrido di risonanza per la sfavorevole dislocazione delle cariche rispetto alle elettronegatività di O e C. Un nitrone può essere visto come l'ammino ossido di un'immina. Il gruppo nitrone è un dipolo 1,3 e viene utilizzato tipicamente in reazioni di cicloaddizione 1,3-dipolare. Sono note anche altre reazioni dei nitroni, ad esempio le cicloaddizioni [3+3] per formare cicli a sei termini, e le cicloaddizioni [2+2+3] per formare cicli a sette termini. I nitroni non vanno confusi con i nitreni (R–:N:).