Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
オレアナン
Sign in to saveOleanane is a natural triterpenoid. It is commonly found in woody angiosperms and as a result is often used as an indicator of these plants in the fossil record. It is a member of the oleanoid series, which consists of pentacyclic triterpenoids (such as beta-amyrin and taraxerol) where all rings are six-membered.
Chemical data
- Formula
- C30H52
- Molecular weight
- 412.7 g/mol
- IUPAC name
- (4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,12aS,14aR,14bS)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14a-hexadecahydropicene
- SMILES
- C[C@@]12CC[C@@]3([C@@H]([C@@H]1CC(CC2)(C)C)CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CCCC5(C)C)C)C)C
- InChIKey
- VCNKUCWWHVTTBY-KQCVGMHHSA-N
- XLogP
- 11.6
- Polar surface area
- 0 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 0
- Formal charge
- 0
via PubChem
Wikidata facts
- Mass
- 412.406902
Show 4 more facts
- chemical formula
- C₃₀H₅₂
- isomeric SMILES
- C[C@@]12CC[C@@]3([C@@H]([C@@H]1CC(CC2)(C)C)CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CCCC5(C)C)C)C)C
- canonical SMILES
- CC1(CCC2(CCC3(C(C2C1)CCC4C3(CCC5C4(CCCC5(C)C)C)C)C)C)C
- found in taxon
- Prunella vulgaris
via Wikidata · CC0
Article · 日本語
オレアナン (Oleanane) は、天然に存在するトリテルペンである。様々な顕花植物に含まれる幅広い化合物の骨格を形成し、これらはオレアナントリテルペンと総称される。 いくつかのオレアナントリテルペンは害虫を抑制する作用を持つ。オレアナンは顕花植物を他の植物から区別する指標と考えられ、その進化の研究に用いられているが、化石記録は未だ少ない。 これらの化合物は、既知の最も古い顕花植物化石の2倍も古いでも見られる。このグループは顕花植物に近縁だと考えられ、顕花植物から2億5000万年以上前に分岐したものである。 オレアナンは現生のシダ類でも見られるが、被子植物で見られる生化学経路とは異なる合成経路によって生成されると考えられている（収斂進化）。
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA