Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
kwas oleanolowy
Sign in to saveAlso known as Giganteumgenin C, Virgaureagenin B, Caryophyllin, Astrantiagenin C, Oleanic acid, Olean-12-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3-beta)-, 3beta-Hydroxyolean-12-en-28-oic acid, 3-beta-Hydroxyolean-12-en-28-oate
związek chemiczny
In the Vinony graph
Within Vinony's link graph, kwas oleanolowy is referenced by 322 other articles, and connects out to terpene, terpenoids and Olea europaea.
It is catalogued under topics including Chemical articles with multiple compound IDs, ECHA InfoCard ID from Wikidata and Hydroxycarboxylic acids.
Its subject is documented across 15 Wikipedia language editions.
Chemical data
- Formula
- C30H48O3
- Molecular weight
- 456.7 g/mol
- IUPAC name
- (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
- SMILES
- C[C@]12CC[C@@H](C([C@@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CC=C4[C@]3(CC[C@@]5([C@H]4CC(CC5)(C)C)C(=O)O)C)C)(C)C)O
- InChIKey
- MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N
- XLogP
- 7.5
- Polar surface area
- 57.5 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 3
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Research
6,806 papers- Oleanolic acid.Phytochemistry · 2012
- Oleanolic Acid: Extraction, Characterization and Biological Activity.Nutrients · 2022
- Oleanolic acid derivatives for pharmaceutical use: a patent review.Expert opinion on therapeutic patents · 2016
- Oleanolic acid and ursolic acid: therapeutic potential in neurodegenerative diseases, neuropsychiatric diseases and other brain disorders.Nutritional neuroscience · 2023
- Development and Evaluation of Oleanolic Acid Dosage Forms and Its Derivatives.BioMed research international · 2020
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 456.360345
Show 5 more facts
- found in taxon
- Aspergillus
- chemical formula
- C₃₀H₄₈O₃
- canonical SMILES
- CC1(CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CCC(C5(C)C)O)C)C)C2C1)C)C(=O)O)C
- isomeric SMILES
- C[C@]12CC[C@@H](C([C@@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CC=C4[C@]3(CC[C@@]5([C@H]4CC(CC5)(C)C)C(=O)O)C)C)(C)C)O
- Commons category
- Oleanolic acid
via Wikidata · CC0
Article · Polski
Kwas oleanolowy, kwas oleanowy, OA – organiczny związek chemiczny, triterpenoid pentacykliczny typu β-amyryny, tzn. posiadający w swojej cząsteczce pięć pierścieni sześcioczłonowych. Zawiera również siedem angularnych grup metylowych, z tego po dwie w pozycjach C4 i C20. Triterpeny cykliczne są związkami stałymi, nielotnymi, lipofilowymi, dobrze rozpuszczalnymi w rozpuszczalnikach organicznych. Natomiast saponiny są rozpuszczalne w etanolu i dość dobrze w wodzie. Kwas oleanolowy występuje zarówno w postaci wolnej, jak i w postaci pochodnych glikozydowych, glikozydoestrowych bądź estrowych. Pochodne glikozydowe i glikozydoestrowe nazywane są saponinami ze względu na swoją zdolność obniżania napięcia powierzchniowego roztworów wodnych z wytworzeniem piany. Kwas oleanolowy występuje powszechnie w roślinach dwuliściennych. Jest obecny we wszystkich częściach rośliny, to jest w korzeniu, łodydze, liściach, kwiatach, owocach i nasionach. Wykazuje liczne właściwości farmakologiczne, takie jak działanie przeciwwirusowe, przeciwbakteryjne, grzybo- i pierwotniakobójcze, przeciwbólowe, przeciwnowotworowe, oraz przeciwcukrzycowe, moduluje także funkcjonowanie układu immunologicznego i krwionośnego.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA