Skip to content
kwas oleanolowy

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ418628· pop 16· linked from 322 articles

kwas oleanolowy

Sign in to save

Also known as Giganteumgenin C, Virgaureagenin B, Caryophyllin, Astrantiagenin C, Oleanic acid, Olean-12-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3-beta)-, 3beta-Hydroxyolean-12-en-28-oic acid, 3-beta-Hydroxyolean-12-en-28-oate

związek chemiczny

Chemical data

Formula
C30H48O3
Molecular weight
456.7 g/mol
IUPAC name
(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
SMILES
C[C@]12CC[C@@H](C([C@@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CC=C4[C@]3(CC[C@@]5([C@H]4CC(CC5)(C)C)C(=O)O)C)C)(C)C)O
InChIKey
MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N
XLogP
7.5
Polar surface area
57.5 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type
Small molecule

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Mass
456.360345
Show 5 more facts
found in taxon
Aspergillus
chemical formula
C₃₀H₄₈O₃
canonical SMILES
CC1(CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CCC(C5(C)C)O)C)C)C2C1)C)C(=O)O)C
isomeric SMILES
C[C@]12CC[C@@H](C([C@@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CC=C4[C@]3(CC[C@@]5([C@H]4CC(CC5)(C)C)C(=O)O)C)C)(C)C)O
Commons category
Oleanolic acid
Sources (4)

via Wikidata · CC0

Article · Polski

Kwas oleanolowy, kwas oleanowy, OA – organiczny związek chemiczny, triterpenoid pentacykliczny typu β-amyryny, tzn. posiadający w swojej cząsteczce pięć pierścieni sześcioczłonowych. Zawiera również siedem angularnych grup metylowych, z tego po dwie w pozycjach C4 i C20. Triterpeny cykliczne są związkami stałymi, nielotnymi, lipofilowymi, dobrze rozpuszczalnymi w rozpuszczalnikach organicznych. Natomiast saponiny są rozpuszczalne w etanolu i dość dobrze w wodzie. Kwas oleanolowy występuje zarówno w postaci wolnej, jak i w postaci pochodnych glikozydowych, glikozydoestrowych bądź estrowych. Pochodne glikozydowe i glikozydoestrowe nazywane są saponinami ze względu na swoją zdolność obniżania napięcia powierzchniowego roztworów wodnych z wytworzeniem piany. Kwas oleanolowy występuje powszechnie w roślinach dwuliściennych. Jest obecny we wszystkich częściach rośliny, to jest w korzeniu, łodydze, liściach, kwiatach, owocach i nasionach. Wykazuje liczne właściwości farmakologiczne, takie jak działanie przeciwwirusowe, przeciwbakteryjne, grzybo- i pierwotniakobójcze, przeciwbólowe, przeciwnowotworowe, oraz przeciwcukrzycowe, moduluje także funkcjonowanie układu immunologicznego i krwionośnego.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA