Przegrupowanie pinakolowe

Przegrupowanie pinakolowe – nazwa reakcji chemicznej, podczas której 1,2-diole przekształcają się w aldehydy lub ketony o takiej samej liczbie atomów węgla. Podczas reakcji następuje dehydratacja substratu i przegrupowanie 1,2. Przegrupowanie pinakolowe było jednym z pierwszych odkrytych w chemii organicznej. Nazwa reakcji pochodzi od związku o nazwie (2,3-dimetylobutano-2,3-diol), który w trakcie destylacji z rozcieńczonym kwasem siarkowym przekształca się w (3,3-dimetylobutan-2-on), zwany również pinakoliną. Przekształcenie pinakolu (otrzymanego z acetonu) w pinakolinę zostało opisane po raz pierwszy w roku 1859 przez niemieckiego chemika , a prawidłową strukturę związków i mechanizm reakcji przedstawił w roku 1873 chemik rosyjski, Aleksandr Butlerow.