reakcja Stettera

Reakcja Stettera – reakcja chemiczna tworzenia wiązań węgiel–węgiel przez w wyniku 1,4-addycji aldehydów z α,β-nienasyconymi ketonami (w podstawowej wersji), z wykorzystaniem katalizatora nukleofilowego. Podczas gdy podobna reakcja 1,2-addycji, (ang.), była znana już w latach 30. XIX w., pierwszy przykład reakcji nazwanej później reakcją Stettera, został opisany dopiero w 1973 r. przez (niem.). Reakcja ta pozwala na utworzenie związków 1,4-dikarbonylowych z aldehydów oraz akceptorów Michaela. W przeciwieństwie do 1,3-dikarbonyli, które można otrzymać w reakcji kondensacji Claisena, i 1,5-dikarbonyli, które można otrzymać w reakcji Michaela, związki 1,4-dikarbonylowe są trudniejsze do otrzymania, ale są cennymi półproduktami m.in. w otrzymywaniu furanów, piroli i tiofenów w reakcji Paala-Knorra. Typowymi katalizatorami tej reakcji są sole tiazolowe i anion cyjankowy, ale w przypadkach asymetrycznej reakcji Stettera używane są sole . Reakcja Stettera jest przykładem reakcji wprowadzającej (ang.), tj. odwrócenie polarności, ponieważ zazwyczaj elektrofilofilowy węgiel karbonylowy aldehydu zachowuje się w tym przypadku jako nukleofil.