La Copa Mercosur 1999 fue la segunda edición del torneo de clubes de la región meridional de América del Sur, organizado por la Confederación Sudamericana de Fútbol, en la que participaron equipos de cinco países: Argentina, Brasil, Chile, Paraguay y Uruguay. Flamengo de Brasil se consagró campeón de la competición, arrebatándole el título en la final a Palmeiras, vencedor de la edición anterior. En el certamen estuvo en juego, además, la Recopa Sudamericana 1998, disputada entre Cruzeiro —ganador de la Copa Libertadores 1997— y River Plate —campeón de la Supercopa Sudamericana 1997—. Ambos equipos coincidieron en el mismo grupo, ocasionando que Conmebol tomara la decisión de hacer que los enfrentamientos entre ambos en dicha instancia funcionasen también como los cruces definitorios de la Recopa.
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