La Copa Mercosur 1999 est la seconde édition de la Copa Mercosur, une compétition régionale réunissant des clubs du Brésil, d’Uruguay, d’Argentine, du Chili et du Paraguay. Vingt équipes sont réparties en cinq poules de quatre équipes qui affrontent leurs adversaires deux fois, à domicile et à l'extérieur. À l'issue de cette première phase, les premiers de chaque poule et les trois meilleurs deuxièmes disputent la phase finale, organisée en matchs aller-retour. La finale oppose une nouvelle fois deux formations brésiliennes. C'est le club de Flamengo qui s'impose face au tenant du titre, Palmeiras.
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