Copa Mercosul de 1999

A Copa Mercosul de 1999 foi segunda edição do torneio, que à época era a segunda competição mais importante da América do Sul (atrás apenas da Copa Libertadores da América, que à época cedia apenas duas vagas para cada país). A Copa Mercosul era disputada por clubes dos países membros plenos do Mercosul (Argentina, Brasil, Paraguai e Uruguai, além do associado Chile). O Flamengo sagrou-se campeão, após vencer o Palmeiras no primeiro jogo, disputado no Maracanã, por 4 a 3, e empatar o segundo duelo, no Palestra Itália, por 3 a 3. Na semifinal, a equipe carioca havia passado pelo Peñarol, quando, no jogo de volta, disputado no Uruguai, houve uma pancadaria generalizada no final do jogo entre os jogadores das duas equipes. Este episódio foi eleito a 13.ª maior briga da história do futebol pela revista argentina El Gráfico. Durante vinte anos, esta foi a última conquista internacional do Flamengo (até a conquista da Copa Libertadores da América de 2019), além de a primeira desde a Copa de Ouro Nicolás Leoz de 1996. Durante este torneio também esteve em jogo a Recopa Sul-Americana de 1998, disputada entre o Cruzeiro — vencedor da Copa Libertadores da América de 1997 — e o River Plate — campeão da Supercopa Libertadores 1997. Ambas as equipes caíram no mesmo grupo, fazendo com que a Conmebol tomasse a decisão de fazer os confrontos entre os dois nesse caso, que também funcionaram como os cruzamentos definitivos da Recopa.