Réarrangement sigmatropique 2,3

Un réarrangement sigmatropique 2,3 est un type de réarrangement sigmatropique, que l'on peut différencier en deux sous-types : * les réarrangements de sulfoxydes allyliques, d'oxydes d'amine et de sélénoxydes sont neutres ; * les réarrangements de carbanions d'éthers d'allyle sont anioniques. Le schéma général de ce genre de réarrangement est le suivant : L'atome Y peut être un atome de soufre, de sélénium, d'oxygène ou d'azote. Si Y est un azote, la réaction est appelée réarrangement de Sommelet-Hauser ; si Y est un oxygène, elle est appelée (qui ne doit pas être confondue avec la célèbre réaction de Wittig, qui implique un ylure de phosphonium). Si Y est un soufre, le produit peut être traité avec un thiophile pour produire un alcool allylique, la réaction globale étant connue sous le nom de . Un réarrangement [2,3] peut résulter en la formation d'une liaison carbone-carbone. Il peut aussi être utilisé comme réaction d'expansion de cycle :