Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
BINAP
Sign in to saveAlso known as (±)-BINAP, (+/−)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl, 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl, (+/−)-BINAP
enantioselektiver Diphosphinligand
Chemical data
- Formula
- C44H32P2
- Molecular weight
- 622.7 g/mol
- IUPAC name
- [1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-diphenylphosphane
- SMILES
- C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8
- InChIKey
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 11.4
- Polar surface area
- 0 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 0
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Mass
- 622.197924
Show 4 more facts
- chemical formula
- C₄₄H₃₂P₂
- canonical SMILES
- C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8
- melting point
- 283.0
- Commons category
- BINAP
Sources (2)
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
BINAP [2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl] ist ein Diphosphinligand mit axialer Chiralität, dessen reines (R)- oder (S)-Enantiomer in einer Vielzahl Übergangsmetall-katalysierter Reaktionen, speziell asymmetrische Hydrierungen, außergewöhnliche Eigenschaften bezüglich Enantioselektivität und Aktivität zeigt. Erstmals wurde BINAP 1980 von Noyori et al. vorgestellt. Bis dato ist BINAP einer der wenigen Liganden, die industrielle Bedeutung besitzen, z. B. im . Hergestellt wird BINAP aus BINOL durch Umsetzung mit zur entsprechenden Dibromverbindung und anschließende Umsetzung mit Magnesium zu einem Di-Grignard-Reagenz, welches schließlich mit ClPPh2 zu BINAP reagiert.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA